脱胎于先秦迎冬礼仪
由《礼记·月令》记载，农历十月立冬月份。天子率三公九卿至北郊行迎冬礼，礼毕返回时要犒赏为国捐躯之人，抚恤其妻儿。但已故人该如何受赏？于是为他们"送寒衣"，后上行下效，逐渐世代沿袭成为习俗。但此观点只是民间关于十月初一"烧献""冥衣靴鞋席帽衣段"的记载，宋代时才出现在文人的风土记述里，如此长时间的空白难以进行合理解释。因此有人觉得寒衣节不早于宋代。
朱元璋寒衣节“授衣”
古代农历十月恰为收获稻谷进仓的时候，《礼记·月令》记载：“是月也，天子始裘”，也就是说天子通过穿冬衣的仪式，昭告庶民冬天的到来。据悉朱元璋在南京称帝时为彰显其顺应天时，于十月初一早朝时行“授衣”之礼，将收获的赤豆、糯米制成热羹赐给群臣。故南京流传十月朝、穿棉袄，吃豆羹、御寒冷的说法，寒衣节因此得来。古代人们也将冬衣捎给边疆将士，或在外地的商人和外出求学的游子，借以表达对其牵挂之情。
孟姜女千里送寒衣
源于商人促销手段
还有说法是说十月初一烧寒衣其实是商人的伎俩，此商人传说是发明造纸术的蔡伦的大嫂。故事说的是：蔡伦的大嫂名慧娘，她见蔡伦造纸有商机，便让丈夫蔡莫向弟弟学造纸，但她丈夫学了皮毛就自己开了造纸店，由于纸张低劣没人买。夫妻二人为了处理低劣的废纸便想到一个办法。他们夫妻合演了一场大变活人的戏码，并将烧钱的习俗流传开来。故事如下：
一天深夜，哭声从蔡家传出。吓坏了邻居，第二天早上，邻居过来探其究竟，得知慧娘昨夜暴病身亡。蔡莫在一口棺材边边哭边烧纸。烧着烧着，棺材里忽然传出慧娘的声音，她喊：“开门！快开门！我回来了！”众人皆惊诧，打开棺盖后发现慧娘跳出来，她高声唱道：“阳间钱路通四海，纸在阴间是钱财，不是丈夫把钱烧，谁肯放我回家来！”她告诉邻居，她死后到阴间，阎王发配她去推磨。她用丈夫送的纸钱买通小鬼让他们帮她推磨，后来她又拿钱贿赂阎王，阎王便放她回来了。蔡莫一脸奇怪的问：“我没给你送钱啊！”慧娘指着燃烧的纸堆说：“那就是钱！在阴间，都靠这玩意儿换吃换喝。”蔡莫听后又抱了两捆纸来烧，说要让阴间的爹娘少受点苦。邻居们信以为真，纷纷掏钱买纸烧。后来一传十，十传百，短短几天，蔡莫家囤积纸就卖光了。因那天是十月初一，后来的人们便在这天上坟烧纸，祭奠死者。
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